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Auch heute noch hat Montepulciano die ursprünglichen Eigenschaften, mit denen es als Dorf im Mittelalter gegründet wurde: Es liegt auf einem Hügel zwischen dem Chiana- und dem Orcia-Tal, wo die Steinhäuser ein Teil dieser malerischen Landschaft sind.
Die legendäre Tradition besagt, dass Montepulciano vom mythologischen Etrusker König Porsenna begründet wurde. Aber wahrscheinlich bezeichnet die wahre Namensherkunft die römische Staatsgewalt, und deswegen "Monte Publiciano".
Als Montepulciano als freie Gemeinde Anfang des 14. Jahrhunderts gegründet wurde, war es lange Zeit von Siena und Florenz beansprucht, bis Montepulciano im Jahre 1511 ein Teil der Signoria dé Medici geworden ist.
Die Geschichte der Stadt wurde durch Machtkãmpfe unter den adligen Familien geprägt. Dadurch war Montepulciano in der Lage, gegen Siena und Florenz zu kämpfen.
Das gegenwärtige Montepulciano scheint, die gleiche Stadt wie vor vier Jahrhunderten zu sein: Mit ihren Palästen und der Altstadt, wo die Zeit stehen geblieben ist, um die Schönheit der majestãtischen Renaissance-Gebãude unberührt zu lassen.
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Die Meisterwerke von Antonio Sangallo el Viejo, Andrea Pozzo, Vignola und Michelozzo wechseln sich auf dem Weg vom untersten Eingang der Stadt bis zum Piazza Grande ab.
Dort steht der Palazzo Comunale von Michelozzo, die Paläste von Cantucci Nobili-Taurgi, der typische Pozzo dei Grifi e dei Leoni und der majestätische Dom, wo man das dreiteilige Altarbild von Taddeo di Bartolo bewundern kann.
Unter den berühmtesten Gebäuden kann man den wunderschönen Tempio di San Biagio, das Poliziano Theater und einige herrschaftliche Paläste der berühmten Familien Ricci, Cervini, Budelli und Avignonesi nennen. Weitere Sehenswürdigkeiten sind die Kirchen von Santa Lucia und Sant'Agostino, der ungewöhnliche Turm von Pulcinella, das Museo Civico, die Fortalezza, Polizianos Haus und viel mehr...
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Die Popularität von Montepulciano ist auch auf seine wichtige Weinproduktion zurückzuführen. Der berühmteste und beliebteste Wein ist der Vino Nobile di Montepulciano, angesehener Rotwein, der in der Liste der besten italienischen Weine zu finden ist.
Ganz in der Nähe vom Hotel, in der Altstadt, kann man verschiedene Weinkellereien besichtigen, wo Weinproben und -verkauf stattfinden. Ein weiteres typisches Produkt in der Region ist das Olivenöl.
Das wichtigste Event des Jahres ist das "Cantiere Internazionale d'Arte", im Sommer mit überwiegend musikalischen Vorstellungen sowie Dichtkunst, Tanz und bildlicher Kunst.
Eine weitere sehenswerte Veranstaltung in Montepulciano ist der il "Bruscello", eine volkstümliche Aufführung, die das alte ländliche Volkstheater widerspiegelt.
Die mittelalterliche Geschichte Montepulcianos wird beim "Bravio delle Botti" dargestellt, einer Erinnerung der Rivalität zwischen den acht "Nachbarn", in welche die Stadt seit 1337 geteilt wurde.
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