На протяжении того времени, история города была омрачена битвами между дворянскими семьями, стремясь получить владение над Монтэпульчиано. В итоге, доверие получили те семьи, которые занимались сооружением и реконструкцией частных домов, а также домов общественного значения, что и позволило Монтэпульчиано подняться до уровня Сиены и Флоренции. Это полностью было определено в 1454году, когда в Монтэпульчиано родился известный поэт Агноло Амброгини. Известный как «Иль Полицьяно», поэт позже переехал во двор семьи Медичи, для того чтобы, дать образование двум сыновьям Лоренцо. Популярность "Иль Полицьяно" принесла городу большую славу. В 16 веке по просьбе флорентийского дворянства и Джованни Медичи (который очень любил поэта) большинство городских структур были перестроены.

QСегодняшний Монтэпульчиано наиболее похож на тот город, каким он был 5 веков назад: его здания и улицы образуют исторический центр, который словно замер во времени. Красота и величие домов Ренессанса осталась нетронутой, позволяя нам хвастаться прозвищем «Жемчужина 1500г.» С самого низкого городского входа, здания ведут до площади «Грандэ», которую конструировали Антонио Сангалло, Иль Веччио, Андрэа Поццо, Виньола и Микелоццо.

Площадь «Грандэ» место, где была построена Микелоццом - Палаццо «Комунале». Палаццо «Контучи» и палаццо «Нобили -Таруджи» также были построены здесь, наряду с характеристиками «Поззо дэй Грифи» и «Поззо дэй Леони», и величественный «Дуомо», где хранится триптих Тадэо ди Бартоло. В список наиболее известных зданий входит роскошный Храм «Сан Бьяджо», «Полицьяно Театр», различные дома аристократов, которые были во владении семей Риччи, Червини, Бучелли, и Айгнонеси. Также, следует упомянуть о церкви «Санта Лючиа», «Сант Аугостино» и единственной в своем роде «Торе ди Пульчинелла».

Другими достопримечательными местами являются музей «Чивичо», который был недавно реконструирован и расширен, «Фортецца», «Каза дел Полицьяна» а также большое количество других. Монтэпульчиано славится своими винами. Наиболее широко известное «Вино Нобиль ди Монтэпульчиано» (вино наивысшего качества), которое было включено в список «Топ вин года» Италии. ,
A«Вино Нобиль ди Монтэпульчиано» также можно узнать по D.O.C.G. статусу, который контролирует и гарантирует происхождение вина. Наши гости могут посетить винные погреба, расположенные в историческом центре, в нескольких шагах от отеля. В винных погребах предлагается дегустация, здесь же можно приобрести вина премиум класса, оливковое масло и другие изделия Монтэпульчиано.
В дополнение к городским достопримечательностям - его чистые, природные окрестности, которые предлагают Вам проживание высокого качества. Монтэпульчиано может похвастаться шумными развлечениями, культурными мероприятиями, историческими традициями и фольклором. Главное ежегодное событие «Международный семинар искусства», он проходит каждое лето, и предполагает музыкально-драматические концерты, танцы, и образное искусство. Другое важное событие «Брусчелло», действие похожие на уличный театр, главными актерами которого являются местные жители. К средневековой истории Монтэпульчиано относятся соревнования (начало которых было положено в 1337) между восьми соседними муниципалитетами. .